Original paper
Histamine analogues. 32nd communication: synthesis and pharmacology of sopromidine, a potent and stereoselective isomer of the achiral H2-agonist impromidineAnalogues de l'histamine. 32e communication: synthèse et pharmacologie de la sopromidine, un isomère puissant et stéréosélectif de l'impromidine agoniste-H2 achiral

https://doi.org/10.1016/0223-5234(89)90007-XGet rights and content

Abstract

Synthesis and pharmacology of sopromidine ((R)-7) and (S)-7, 2 position isomers of impromidine derived from the enantiomeric α-methylhistamines, are reported. The enantiomers of 7 show high stereoselectivity at the atrial H2-receptor of the guinea-pig. (R)-7 is revealed to be a full H2-agonist with 7.4-fold potency relative to histamine, while (S)-7 is a competitive H2-antagonist.

Résumé

La synthèse et la pharmacologie de la sopromidine ((R)-7) et de (S)-7 dérivés des antipodes de l'histamine α-méthylée et des isomères de l'impromidine, sont décrites. Les énantiomères de 7 possèdent un degré de stéréosélectivité prononcé vis-à-vis du récepteur H2 de l'atrium du cobaye. ((R)-7 est un agoniste-H2 total avec 7,4 fois l'activité de l'histamine, tandis que (S)-7 est un antagoniste-H2 compétitif.

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